Milan-Verona ha un sapore dolce quando la si associa alla prodezza di George Weah, datata 8 settembre 1996. Nella stagione 1996-97 l’incontro tra rossoneri e gialloblù inaugurò il campionato. Al Meazza, la squadra del neo allenatore Oscar Tabarez affrontò quella di Gigi Cagni dopo aver perso, un paio di settimane prima, la Supercoppa italiana contro la Fiorentina. I dubbi sulla squadra rossonera, sulla cui panchina fino a pochi mesi prima c’era Fabio Capello, cominciarono quindi a diventare grandi e quella partita rappresentava già un importante banco di prova per Baresi (che alla fine della stagione diede l’addio al calcio) e compagni.
Il Milan, campione d’Italia in carica, approcciò male la partita ed al 25′ minuto andò in svantaggio a causa del gol di De Vitis. La squadra rossonera ebbe una reazione nel finale della prima frazione e, dopo l’intervallo, rientrò bene in campo, trovando il pareggio al 49′ con Simone, che al 66′ siglò addirittura una doppietta e portò il risultato sul 2-1. L’autore dell’assist nell’azione del secondo gol milanista fu George Weah, uno dei Palloni d’Oro della storia rossonera, che all’85’ fece poi venire giù San Siro: sfruttando un calcio d’angolo battuto erroneamente dal Verona, il Re Leone prese la palla e si involò verso la porta avversaria con un coast to coast entrato nella storia. Dopo aver percorso 70 metri palla al piede ed aver saltato 7 avversari, infilò il portiere avversario con un gran diagonale. Baggio, poi, segnò il gol del definitivo 4-1 al 90′.
La stagione 1996-1997 non fu felicissima per il Milan, che, come detto, perse la Supercoppa italiana contro la Fiorentina per 1-2 il 25 agosto 1996. In campionato, la squadra di Oscar Tabarez ottenne un deludentissimo undicesimo posto, con 11 vittorie, 10 pareggi e 13 sconfitte. I punti ottenuti dal Diavolo, perciò, furono solo 43, ben 22 in meno di quelli della Juventus campione d’Italia e soli 7 in più di Cagliari e Perugia, retrocesse in Serie B insieme allo stesso Verona ed alla Reggiana. In Champions League, poi, il Milan uscì di scena addirittura alla fase a gironi, nonostante si trovasse nel gruppo non proibitivo con Porto, Rosenborg e Goteborg, con soli 7 punti conquistati.
